Naturaleza y actividad dominan la ciudad. Los habitantes de Winterberg han logrado una cultura propia combinando la tradición con la moderna hospitalidad.El monte "Kahler Asten"
El monte "Kahler Asten" es en realidad el punto central del Alto Sauerland y el monte más conocido del noroeste de Alemania. Está ubicado a sólo 5 kilómetros de Winterberg y atrae con amplios caminos, singulares altas landas y el nuevo instructivo sendero de landas así como con un pequeño museo. Desde la plataforma de observación se tiene una fantástica vista del Sauerland y la región Wittgenstein.La Iglesia San Jacobo
Esta iglesia está dedicada a San Jacobo el viejo. Durante la Edad Media, peregrinos en su marcha hacia la tumba del apóstol a Santiago de Compostela en España se tomaban un descanso en Winterberg, que quedaba en su camino de Leipzig-Colonia en la ruta de las landas.El trampolín "San Jorge"
A una altura de 733 metros fue construido en 1959 el trampolín de saltos de esquí de 22 metros de altura. Actualmente ha sido renovado y está nuevamente habilitado.